Gli isoprenoidi, a volte chiamati terpeni, sono una classe ampia e diversificata di sostanze chimiche organiche naturali simili ai terpeni, derivate da unità di isoprene a cinque carbonio assemblate e modificate in migliaia di modi. La maggior parte sono strutture multicicliche che differiscono l'una dall'altra non solo nei gruppi funzionali, ma anche nei loro scheletri di carbonio di base. Questi lipidi possono essere trovati in tutte le classi di esseri viventi e sono il più grande gruppo di prodotti naturali. Circa il 60% dei prodotti naturali conosciuti sono terpenoidi.
I terpenoidi della pianta sono ampiamente utilizzati per le loro qualità aromatiche e svolgono un ruolo nei rimedi erboristici tradizionali. I terpenoidi contribuiscono al profumo di eucalipto, ai sapori di cannella, chiodi di garofano e zenzero, al colore giallo dei girasoli e al colore rosso dei pomodori. I terpenoidi noti includono citrale, mentolo, canfora, salvinorin A nella pianta di Salvia divinorum, i cannabinoidi presenti nella cannabis, ginkgolide e bilobalide presenti nel Ginkgo biloba ei curcuminoidi presenti nella curcuma e nei semi di senape.
Gli steroidi e gli steroli negli animali sono prodotti biologicamente da precursori di terpenoidi. I terpenoidi vengono talvolta aggiunti alle proteine, ad esempio, per migliorare il loro attaccamento alla membrana cellulare; Questo è noto come isoprenilazione.
Gli isoprenoidi sono idrocarburi risultanti dalla condensazione di diverse unità di isoprene 5-carbonio. L' unità di isoprene ha la formula CH2 = C (CH3) CH = CH2. I terpenoidi possono essere visti come terpeni modificati, in cui i gruppi metilici sono stati spostati o rimossi, oppure sono stati aggiunti atomi di ossigeno. Come i terpeni, i terpenoidi possono essere classificati in base al numero di unità di isoprene utilizzate:
- Emiterpenoidi, 1 unità di isoprene (5 atomi di carbonio).
- Monoterpenoidi, 2 unità di isoprene (10C).
- Sesquiterpenoidi, 3 unità di isoprene (15C).
- Diterpenoidi, 4 unità di isoprene (20C) (ad esempio ginkgolidi).
- Sesterterpenoidi, 5 unità di isoprene (25C).
- Triterpenoidi, 6 unità di isoprene (30C) (ad esempio, steroli).
- Tetraterpenoidi, 8 unità di isoprene (40C) (es. Carotenoidi).
- Polyterpenoid con un numero maggiore di unità di isoprene.
I terpenoidi possono anche essere classificati in base al numero di strutture cicliche che contengono. Il test di Salkowski può essere utilizzato per identificare la presenza di terpenoidi.
I meroterpeni sono qualsiasi composto, inclusi molti prodotti naturali, che hanno una struttura terpenoide parziale.
